Matías Aguirregaray estaba en la órbita de Peñarol y muy cerca de sumarse al Manya durante 12 meses, hubiera sido una baja muy sensible para el equipo de Milito, pero el Vasco se quedo en Estudiantes. ¿Cómo se dio la negociación?, ¿Por qué tenía todo acordado y no viajo a Uruguay? ,¿Que hizo caer la operación?, todas estas respuestas en la siguiente nota.El Vasco tenía todo acordado para sumarse a Peñarol, su padre Oscar Aguirregaray es ayudante de campo de Pablo Bengoechea, el actual entrenador del Manya. La idea del jugador era sumarse a préstamo por un año, había arreglado los números de su contrato pero la negativa del Pincha llegó.
Para empezar a negociar una salida de Aguirregaray a préstamo, Estudiantes pedía una cifra cercana a los 200.000 dólares, Peñarol elevó una primera oferta que no convenció a los directivos del Pincha. Luego ofrecieron una cifra cercana a lo pedido pero había una pequeña diferencia económica, y Peñarol por no querer pagar lo pedido por el León se retiró de la negociación, esto hizo caer la operación.
En última instancia Matías Aguirregaray hizo saber a Gabriel Milito y a los dirigentes su deseo de sumarse al conjunto uruguayo, pero desde el lado de Estudiantes le hicieron saber que iba a ser tenido en cuenta, por eso el Vasco decidió no hacer más presión y quedarse en el club por lo menos hasta diciembre.